Исследователи из Норвегии разработали новый эффективный подход для синтеза полимерных бусин, содержащих пролин и его производные. Такие бусины могут использоваться для органокатализа. Исследователи сообщают, что методика может быть масштабирована до уровня промышленного производства.
Хансен разработал новый способ синтеза акрилового полимера, содержащего пролин и пролинамиды. (Рисунок из Organic Letters, 2009. DOI: 10.1021/ol901134v)
Хиральный пролин является полезным органическим катализатором самых различных асимметрических синтезов – с его помощью возможно получение энантиомерно чистых продуктов, главным образом альдолей. Хорошо известно, что закрепление пролина на носителе приводит к усилению его каталитических свойств.
Тор Хансен (Tore Hansen) из Университета Осло отмечает, что закрепление катализатора на полимерном носителе не является новым словом в органическом синтезе, однако в его группе реализована методика, отличная от общепринятой. Предложенный метод отличается большей эффективностью и, что немаловажно, может использоваться для промышленного производства иммобилизованных пролиновых катализаторов.
Хансен предлагает вместо ставших уже традиционными для закрепленного органического и металлокомплексного катализа полистиролов использовать акриловые полимеры. Он отмечает, что катализаторы на основе гидрофобного полистирола проявляют наиболее высокую активность в неполярных органических растворителях. В отличие от них, полиакриловые полимеры могут хорошо набухать как в воде, так и в гидрофобных средах, облегчая реагентам доступ к активным центрам органокатализатора.
Кармен Галан (Carmen Galan), химик-органик из Университета Бристоля отмечает новизну использования полиакриловых носителей для использования в органокатализаторах на основе пролина. Она добавляет, что предложенная норвежскими коллегами методология может быть расширена и на другие типы органических катализаторов.Источники:
1. Organic Letters, 2009. DOI: 10.1021/ol901134v
2. ChemPort