Стэкинг
Материал из m-protect.ru
(Новая: Термин '''стэкинг''' в супрамолекулярной химии относится к такому расположению ароматических молекул, ...) |
|||
Строка 1: | Строка 1: | ||
- | Термин '''стэкинг''' в супрамолекулярной химии относится к такому расположению ароматических молекул, которое напоминает расположение монет в стопке и поддерживается ароматическими взаимодействиями. Наиболее популярный пример такого расположения наблюдается в последовательных парах оснований ДНК. Стэкинг также часто наблюдается в белках, когда два относительно неполярных кольца имеют перекрывающиеся π-орбитали. Точная природа таких взаимодействий (электростатическая или неэлектростатическая) остаётся предметом обсуждений. | + | [[Изображение:Molecular Tweezers JACS 6637 2004.jpg|thumbnail|320px|Кристаллическая структура тринитрофлуорена, связанного в молекулярных щипцах посредством ароматических стэкинг-взаимодействий]] |
+ | Термин '''стэкинг''' в [[супрамолекулярная химия|супрамолекулярной химии]] относится к такому расположению ароматических молекул, которое напоминает расположение монет в стопке и поддерживается ароматическими взаимодействиями. Наиболее популярный пример такого расположения наблюдается в последовательных парах оснований ДНК. Стэкинг также часто наблюдается в белках, когда два относительно неполярных кольца имеют перекрывающиеся π-орбитали. Точная природа таких взаимодействий (электростатическая или неэлектростатическая) остаётся предметом обсуждений. | ||
+ | |||
+ | == Стэкинг в химии == | ||
+ | [[Изображение:Pi-stacking parameters.png|thumbnail|320px|Параметры, используемые при описании π-стэкинг взаимодействий.]] | ||
+ | В органической химии, '''ароматическое взаимодействие''' (или '''π-π взаимодействие''') - это нековалентное взаимодействие между органическими соединениями, содержащими ароматические компоненты. π-π взаимодействия вызываются межмолекулярным перекрыванием p-орбиталей в π-сопряженных системах, так что они становятся сильнее, поскольку число π-электронов возрастает. Другими нековалентными взаимодействиями являются водородные связи, силы Ван-дер-Ваальса, взаимодействия, связанные с переносом заряда, и диполь-дипольные взаимодействия. | ||
+ | |||
+ | В π-π взаимодействие вовлечены исключительно плоские ароматические соединения, такие как [[антрацен]], [[трифенилен]], [[коронен]], по причине наличия делокализованных π-электронов. Это взаимодействие, несколько более сильное, чем другие нековалентные взаимодействия, играет важную роль в различных областях супрамолекулярной химии. Очевидно, в частности, что π-π взаимодействия оказывают значительное влияние на формирование кристаллической структуры [[ароматические соединения|ароматических соединений]], а также на свойства столь различных [[высокомолекулярные соединения|полимеров]], как [[арамиды]], [[полистирол]], ДНК, РНК, белки и пептиды. | ||
+ | |||
+ | == Стэкинг в биологии == | ||
+ | |||
+ | В ДНК '''параллельный стэкинг''' имеет место между соседними парами нуклеотидов и повышает стабильность молекулярной структуры. Азотистые основания нуклеотидов имеют пуриновые или пиримидиновые группы в своем составе, состоящие, в свою очередь, из ароматических колец. В молекуле ДНК ароматические кольца расположены примерно перпендикулярно оси спирали, поэтому их поверхности расположены параллельно, что способствует перекрыванию p-орбиталей этих оснований. | ||
+ | |||
+ | Похожий эффект, именуемый '''T-стэкинг''', часто наблюдается в белках, когда атомы водорода с частичным положительным зарядом одной ароматической системы направлены к центру другой ароматической системы перпендикулярно плоскости последней. | ||
+ | |||
+ | == Стэкинг в технике == | ||
+ | |||
+ | Некоторые [[жидкие кристаллы]] могут образовывать колончатые структуры с помощью π-π взаимодействий. | ||
+ | |||
+ | В современных [[нанотехнология|нанотехнологиях]] π-π взаимодействия являются важным фактором методик молекулярной самосборки . | ||
+ | |||
+ | Обнаружение ароматических веществ газоанализаторами также может быть основано на явлении стэкинга | ||
[[Category:Супрамолекулярная химия]] | [[Category:Супрамолекулярная химия]] |
Версия 16:41, 21 февраля 2009
Термин стэкинг в супрамолекулярной химии относится к такому расположению ароматических молекул, которое напоминает расположение монет в стопке и поддерживается ароматическими взаимодействиями. Наиболее популярный пример такого расположения наблюдается в последовательных парах оснований ДНК. Стэкинг также часто наблюдается в белках, когда два относительно неполярных кольца имеют перекрывающиеся π-орбитали. Точная природа таких взаимодействий (электростатическая или неэлектростатическая) остаётся предметом обсуждений.
Стэкинг в химии
В органической химии, ароматическое взаимодействие (или π-π взаимодействие) - это нековалентное взаимодействие между органическими соединениями, содержащими ароматические компоненты. π-π взаимодействия вызываются межмолекулярным перекрыванием p-орбиталей в π-сопряженных системах, так что они становятся сильнее, поскольку число π-электронов возрастает. Другими нековалентными взаимодействиями являются водородные связи, силы Ван-дер-Ваальса, взаимодействия, связанные с переносом заряда, и диполь-дипольные взаимодействия.
В π-π взаимодействие вовлечены исключительно плоские ароматические соединения, такие как антрацен, трифенилен, коронен, по причине наличия делокализованных π-электронов. Это взаимодействие, несколько более сильное, чем другие нековалентные взаимодействия, играет важную роль в различных областях супрамолекулярной химии. Очевидно, в частности, что π-π взаимодействия оказывают значительное влияние на формирование кристаллической структуры ароматических соединений, а также на свойства столь различных полимеров, как арамиды, полистирол, ДНК, РНК, белки и пептиды.
Стэкинг в биологии
В ДНК параллельный стэкинг имеет место между соседними парами нуклеотидов и повышает стабильность молекулярной структуры. Азотистые основания нуклеотидов имеют пуриновые или пиримидиновые группы в своем составе, состоящие, в свою очередь, из ароматических колец. В молекуле ДНК ароматические кольца расположены примерно перпендикулярно оси спирали, поэтому их поверхности расположены параллельно, что способствует перекрыванию p-орбиталей этих оснований.
Похожий эффект, именуемый T-стэкинг, часто наблюдается в белках, когда атомы водорода с частичным положительным зарядом одной ароматической системы направлены к центру другой ароматической системы перпендикулярно плоскости последней.
Стэкинг в технике
Некоторые жидкие кристаллы могут образовывать колончатые структуры с помощью π-π взаимодействий.
В современных нанотехнологиях π-π взаимодействия являются важным фактором методик молекулярной самосборки .
Обнаружение ароматических веществ газоанализаторами также может быть основано на явлении стэкинга