Циклопарафенилены могут стать строительными блоками для получения углеродных нанотрубок.

Циклопарафенилены, полученные Бертоцци, содержат по 9, 12 и 18 бензольных колец и могут стать строительными блоками для углеродных нанотрубок.

В группе Каролин Бертоцци (Carolyn R. Bertozzi) из Университета Калифорнии был разработан новый метод синтеза циклопарафениленов. Первоначально исследователи получили макроциклы с чередующимися циклогексеновыми и бензольными фрагментами, после чего реакция ароматизации позволила превратить остатки циклогексадиена в фенильные.

Новый способ ароматизации соединений работает при низкой температуре и позволяет получать продукты с высоким выходом, что уже само по себе является достижением. Использовавшиеся ранее жесткие методы ароматизации напряженных соединений приводили к протеканию нежелательных перегруппировок или образованию сложных смесей.

Исследователи получили [9]-, [12]- и [18]циклопарафенилены. Эти соединения носят название «углеродные нанообручи» (carbon nano hoops) и представляют собой строительные блоки углеродных нанотрубок типа «кресло», названные так благодаря особенностям своей конформации.

Циклопарафенилены, представляющие собой элементарное звено углеродных нанотрубок типа «кресло» привлекают пристальный интерес, как теоретиков, так и практиков, однако, до настоящего времени никто так и не смог их получить ранее, несмотря на многократно предпринимавшиеся попытки различных исследовательских групп.

Спектральная характеристика полученных соединений демонстрирует их неожиданные свойства. Так, например, было обнаружено, что, вопреки тому, что написано в учебниках, самый малый по размерам цикл поглощает свет с самой низкой энергией. Бертоцци отмечает, что, по ее мнению, такое свойство определяется системой сопряжения циклической структуры.

С помощью синтетических циклопарафениленов становится возможным низкотемпературное получение углеродных нанотрубок типа «кресло» высокой чистоты. Привычные методы получения углеродных нанотрубок не позволяют осуществлять точный контроль над диаметром и конформацией получаемых трубок, однако нанообручи могут использоваться как затравка, контролирующая рост трубок.

Источник: J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646