Изоцианаты

Материал из m-protect.ru

(Различия между версиями)
Перейти к: навигация, поиск

217.172.24.109 (Обсуждение)
(Новая: '''Изоцианаты''' — органические соединения, содержащие функциональную группу —N=C=O. == Свойства == Изоци...)
Следующая правка →

Текущая версия

Изоцианаты — органические соединения, содержащие функциональную группу —N=C=O.

Свойства

Изоцианаты являются активными электрофилами. При взаимодействии с первичными и вторичными аминами образуют замещённые мочевины, со спиртами — карбаматы (уретаны), гидролизуются водой до аминов и углекислоты.

Восстановление изоцианатов алюмогидридом лития ведёт к метиламинам.

1,2-циклорисоединение изоцианатов к алкенам используется для синтеза напряжённых N-замещённых бета-лактамов, являющихся, в частности, структурным фрагментом антибиотиков пенициллинового ряда. Для получения незамещённых лактамов применяется N-хлорсульфонилизоцианат, способный присоединяться даже к простейшим незамещённым алкенам и лёгкости удаления хлорсульфонильной группы. В реакции с 1,3-диенами N-хлорсульфонилизоцианат способен образовывать и продукты 1,4-циклоприсоединения.

Взаимодействие иминофосфоранов с изоцианатами по типу реакции Виттига является одним из методов синтеза карбодиимидов:

R3-N=PPh3 + R'-NCO <math>\to</math> R'-N=C=N-R + Ph3P=O
Личные инструменты